Química Orgánica de Biomoléculas FVET - UBA
1. HIBRIDACIÓN Y PROPEDADES
Ejercicios resueltos
EJERCICIO 1
Modelo en la Guía de ejercicios y problemas
EJERCICIO 2
Indique qué tipo de hibridación poseen los átomos de carbono marcados con un asterisco en
cada uno de los siguientes compuestos:
RECORDAR
:
Cuando el C se une a 4 átomos diferentes: hibridización sp
3
Cuando el C se une a 3 átomos diferentes: hibridización sp
2
Cuando el C se une a 2 átomos diferentes: hibridización sp
1
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EJERCICIO 3
Para cada una de las siguientes estructuras ¿Cuál de los enlaces numerados tiene mayor
longitud? Justifique.
En este caso, el enlace nº 1 (sp
3
-sp
3
) presenta mayor
longitud que el enlace nº 2 (sp
2
-sp
2
; p-p) ya que los
orbitales involucrados en la unión dada por un
solapamiento frontal son los que determinan la longitud del
enlace. En el primer enlace, la unión se da entre dos
carbonos con hibridización sp
3
, por lo que los orbitales involucrados tienen mayor carácter p
que los involucrados en el enlace nº 2 que se da entre dos carbonos con hibridización sp
2
. Que
un orbital híbrido posea mayor carácter p implica que el enlace que forme a través del
solapamiento frontal, posee una mayor longitud.
En este caso, tanto el enlace nº 1 como el nº 2
presentan la misma longitud ya que en ambos se
ven involucrados un orbital híbrido sp
3
y un orbital
s (sp
3
-s). En tanto que el nº 3 presenta menor
longitud que los anteriores porque los orbitales
involucrados son un híbrido sp
2
(el cual tiene
menor carácter p que el sp
3
) y un s (sp
2
-s).
En éste, el enlace nº 1 es más largo que el nº 2,
porque el primero está dado por el solapamiento
frontal de un orbital híbrido sp
2
y un orbital s y el
segundo, por el de un orbital híbrido sp y un s. (Y
de nuevo, el mayor carácter p que presenta un
hibridación respecto de la otra marca la diferencia
de longitud en los enlaces).
Al igual que el carbono, el oxígeno puede
presentar orbitales híbridos; en el primer
compuesto el oxígeno presta un orbital
híbrido sp
3
y en el segundo, uno sp
2
(no
se profundizará mucho acerca de los
orbitales del oxígeno en la cursada, pero
tengan en cuenta que al presentar una configuración
electrónica diferente al carbono, la vinculación entre el número de átomos unidos y la
geometría es distinta a la que presenta el carbono). Por otro lado, el carbono en el primer caso,
también presta un orbital híbrido sp
3
y en el segundo, un orbital híbrido sp
2
, por lo que el enlace
más largo será el nº 1.
2
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EJERCICIO 4
Determine la polaridad de cada enlace y diga si la molécula tiene o no momento dipolar
resultante:
Ciclopropano
( = 0)
Los enlaces covalentes que
presenta esta molécula no se
consideran enlaces polares
ya que si bien las
electronegatividades de los
átomos involucrados en los
enlaces no son exactamente
iguales, en la práctica la
diferencia se considera
insignificante. Por lo que no
hay desplazamiento
electrónico suficiente como para establecer un dipolo permanente, y en ausencia de enlaces
polares se hace imposible que el momento dipolar resultante sea distinto de cero.
Diclorometano
( ≠ 0)
Esta molécula presenta enlaces polares (C-
Cl) y no polares (H-C). Nos damos cuenta
que la unión C-Cl es polar ya que los átomos
involucrados en el enlace difieren en sus
electronegatividades significativamente, por
lo que los electrones se desplazarán hacia el
cloro, adquiriendo éste una cierta densidad
de carga negativa y dejando al carbono con
una deficiencia electrónica que le da cierta
densidad de carga positiva.
Para analizar si la molécula presenta un
momento dipolar resultante distinto de cero
(es decir, si la MOLÉCULA es polar o no), no
sólo tengo que chequear la presencia de
enlaces polares sino verificar que los
momentos dipolares propios de éstos no se cancelen debido a la disposición de la molécula en
el espacio. En este caso, la geometría es tetraédrica y no posibilita esta cancelación por lo que
puede diferenciarse dos zonas en la molécula, una con una densidad positiva y otra con una
densidad negativa. Conclusión: la molécula es polar.
1,2- dicloroeteno
Se nos presenta un compuesto que contiene enlaces polares (C-Cl) y no polares (H-C; C=C),
de lo cual nos percatamos al analizar las electronegatividades de los átomos involucrados en
cada enlace. Pero para determinar si la MOLÉCULA es polar o no, aclaramos que no sólo
3
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debemos verificar la presencia de enlaces polares sino también que sus momentos dipolares
no se cancelen por la disposición en el espacio del compuesto. He aquí el conflicto de este
caso, ya que se nos presentan dos posibilidades, ya que la forma en la que se nos da
formulado el compuesto no deja en claro de qué isómero geométrico (cis/trans) se trata.
El concepto de isomería y los distintos tipos de isomería se tratarán con mayor detalle en otros
apartados, pero para el mejor entendimiento del presente ejercicio aclaramos que dos isómeros
son dos compuestos distintos que presentan la misma forma molecular; y en el caso particular
de los isómeros geométricos, son compuestos que se diferencian por la posición relativa de sus
grupos respecto de un plano (el cual puede ser determinado por ejemplo, por un doble enlace).
CIS
En este caso la disposición espacial de los
átomos de la molécula no permite la
cancelación de los momentos dipolares de
los enlaces polares; por lo que el cis 1,2-
dicloroeteno es un compuesto polar con
≠ 0.
TRANS
En este caso la disposición espacial de los
átomos de la molécula sí permite la
cancelación de los momentos dipolares de
los enlaces polares; por lo que el trans 1,2-
dicloroeteno no es un compuesto polar con
= 0
.
1,1-dicloroeteno
( ≠ 0)
En este caso nuevamente contamos con un
compuesto con enlaces polares y no polares, cuya
geometría no permite la cancelación de los
momentos dipolares propios de los enlaces. Por lo
que en la misma se encuentra una zona con
densidad de carga positiva y otra con densidad de
carga negativa y por ende se la considera una
molécula polar.
4
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Tetracloroeteno
( = 0)
En este caso, aunque hay presencia de enlaces polares, la molécula no es polar ya que la
disposición espacial de ésta hace que la suma vectorial de los momento dipolares de los
enlaces resulte en = 0.
EJERCICIO 5
Señale en cada caso cuál de los enlaces es más polar:
a) H
3
C-NH
2
ó H
3
C-OH
b) H
3
C-OH ó H
3
CO-H
c) H
3
C-Cl ó H
3
C-OH
En los tres casos la elección del enlace más polar se fundamenta en la diferencia entre las
electronegatividades de los átomos involucrados en la unión resaltada en negrita. Cuanto
mayor es la diferencia de electronegatividades de los átomos implicados en la unión, más polar
es dicho enlace.
EJERCICIO 6
Sabiendo que el CO2 tiene un µ= 0 D y el H2O un µ=1.85 D ¿qué puede concluir respecto de la
forma de estas moléculas?
Se concluye que al tener una geometría molecular lineal, los momentos dipolares propios de
los enlaces polares del dióxido de carbono, al realizar la suma vectorial para obtener el
5
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momento dipolar molecular resultante, se cancelan. Mientras que en la geometría angular que
posee una molécula de agua esto no es posible, dando la suma vectorial como resultante un
µ=1.85 D. Por lo que la forma que presenta una molécula y cómo se dispone en el espacio es
muy importante para determinar su polaridad.
EJERCICIO 7
Explique la diferencia entre los puntos de ebullición de los siguiente pares de sustancias:
Pentano (p.e.: 36,2ºC) y dimetilpropano (p.e.: 9,5ºC)
Como se nos pide que analicemos el punto de ebullición, debemos
tener en cuenta que lo que nos ayudará a justificar las diferencias son
las interacciones que se dan entre las moléculas de cada compuesto
entre sí. Es decir, debemos analizar cómo interactúan las moléculas
de pentano con otras moléculas de pentano y por otro lado como
interactúan las moléculas de dimetilpropano con otras moléculas de
dimetilpropano.
En ambos casos no hay posibilidad de que las moléculas establezcan
interacciones del tipo dipolo permanente o puentes de hidrógeno
porque directamente no presentan enlaces polares en su composición. Por otro lado, en ambas
moléculas establecen interacciones de tipo dipolo temporario con sus pares.
Ahora bien, este tipo de interacción molecular es más fuerte si se aumenta la superficie de
contacto entre las moléculas. Esto quiere decir que la interacción dipolo temporario entre
moléculas lineales será mayor que entre moléculas ramificadas, ya que son interacciones de
corto alcance y esta disposición permite que las moléculas se acoplen e interactúen mejor.
Cuanto mejor interactúen y más fuerte sea el tipo de interacciones que se establezcan entre las
moléculas, más difícil será vencerlas y por ende mayor será el punto de ebullición.
Dietiléter (p.e.: 37ºC) y n-butanol (p.e.: 118ºC)
Por un lado las moléculas de dietiléter pueden establecer tanto
interacciones de tipo dipolo temporario como permanente ya
que las primeras se presentan en todas las moléculas, y las
últimas porque es una molécula polar en la cual se diferencian
zonas con diferente densidad de carga (dipolo permanente).
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Mientras que las moléculas de n-butanol además de poder interactuar entre sí de las formas
antes mencionadas para el dietiléter, también pueden formar puentes de hidrógeno entre sí, ya
que la molécula de n-butanol presenta un átomo muy electronegativo (O) directamente unido a
un átomo de hidrógeno. Por esto, es que el n-butanol presenta mayor punto de ebullición que el
dietiléter ya que los puentes de hidrógeno son más difíciles de vencer (hay que entregarles
mayor energía) que las otras interacciones.
EJERCICIO 8
¿Cuál de las siguientes sustancias se asemeja más al agua como solvente?
El primer compuesto queda descartado, ya que por su geometría molecular nos damos cuenta
de que ni siquiera es una molécula polar (y el agua claramente lo es). Si bien los otros dos
compuestos son polares al igual que el agua, podríamos decir que de entre los dos el que más
se asemeja al agua sería el alcohol ya que comparte con ésta la capacidad de formar puentes
de hidrógeno entre sus moléculas (LAS MOLÉCULAS DE ÉTER NO PUEDEN FORMAR
PUENTES DE HIDRÓGENO ENTRE SÍ).
EJERCICIO 9
Modelo en la Guía de ejercicios y problemas
Ejercicios complementarios
EJERCICIO 1
Indique la distribución espacial de los orbitales híbridos sp
3
, sp
2
y sp.
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EJERCICIO 2
Explique cómo se forman los dobles y los triples enlaces entre los átomos de carbono.
Los dobles y triples enlaces se forman a través del solapamiento frontal y lateral de orbitales
híbridos y orbitales p respectivamente. En el caso de un doble enlace, el mismo se conforma a
través del solapamiento frontal de dos orbitales híbridos que pueden ser sp
2
o sp, y el
solapamiento lateral de dos orbitales p.
Distribución espacial:
tetraédrica
Distribución espacial:
Trigonal plana
Distribución espacial:
Lineal
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En el caso de los enlaces triples, los mismos se conforman a través de un solapamiento frontal
entre dos orbitales híbridos sp y dos solapamientos laterales entre dos orbitales p.
EJERCICIO 3
Indique en qué tipo de compuestos el átomo de carbono presenta hibridación:
En general...
● Sp
3
→ Alcanos
● sp
2
→ Alquenos (y en los grupos funcionales de aldehídos, cetonas, ácidos
carboxílicos…)
● Sp → Alquinos
EJERCICIO 4
Justifique la variación en las distancias de los siguientes enlaces:
C – C : 1,53 Å
C = C : 1,34 Å
C ≡ C : 1,24 Å
La variación en la distancias de estos enlaces se justifica en el
decreciente carácter p de los orbitales híbridos involucrados en el
solapamiento frontal de cada enlace.
En el primer caso el enlace sería σ sp
3
-sp
3
(orbital sp
3
= 75% carácter
p); en el segundo, σ sp
2
-sp
2
(orbital sp
2
= 66% carácter p); y en el
tercero, σ sp-sp (orbital sp
= 50% carácter p)
9
